"Shadow" es el segundo sencillo de Ashlee Simpson de su primer álbum Autobiography. Lanzado a finales del 2004.
La canción fue escrita por Ashlee Simpson, y producida por John Shanks y Pete Lorimer. Habla acerca de la diferencia que sus padres hacían entre ella y su hermana Jessica Simpson, sin duda alguna ella se sintió menos con respecto a su hermana, por eso dice un fragmento de la canción: "...Living in the shadow..." pero ahora ella está mejor, se siente orgullosa de sus logros aunque los demás no lo puedan notar.
El videoclip muestra escenas de una pequeña recreación de la casa de Ashlee, ella interpeta a su hermana con una peluca rubia, y a ella misma, también se puede ver cómo sus padres centraban su atención en los inicios de la carrera de Jessica, mientras que ella no tenía importancia alguna para ellos, sin duda Shadow salió del corazón de Ashlee. En TRL el video llegó solamente a la posición #57.
CD Single
- "Shadow" - 03:59
- "Pieces Of Me" (29 Palms Remix Vocal Edit) - 04:05
- "Sorry" (Non LP Version) - 03:45
- "Shadow" (Video)
